映画『横道世之介』は、2010年本屋大賞3位、第23回柴田錬三郎賞を受賞した吉田修一による同名小説を映画化。1980年代を舞台に、上京したての大学一年生・横道世之介の日常と、彼を取り巻く人々を優しい目線から描いた青春感動作。劇中では、高良演じる横道世之介が長崎から上京し、法政大学の経営学部に入学。撮影は実際に法政大学市ヶ谷キャンパスで行われた。

イベントでは、本作の主人公・横道世之介に高良を抜擢した理由を監督が「長崎から上京する話。高良くんも熊本で九州から上京しているという点で共通している。いつか高良君で主演をと考えていたからチャンスだと思った」と説明。本作で沖田作品4作目の出演となった高良は、「沖田組が楽しいのはセリフだけ覚えて現場に行って、そこで何かが始まればいいなと思っている。沖田組ではそれができるのが楽しい」。また、自身の役柄を、「世之介は自分が今までやってきたどんな役とも違って、頼まれたら断れない感じ、物事に関しての距離感がすごく居心地がよかった」とコメントした。

また、役者を志したきっかけを聞かれた高良は、「中学校のころから映画は良く見ていて、見ていたらやりたくなった。熊本のタウン情報誌があって、そこで高校生スタッフというのがあってやってた。そこの編集長が今の事務所を紹介してくれたのがきっかけ」。一方、沖田監督は、「本作の脚本の前田司郎さんが中学からずっと同級生。中学三年のときに男4・5人で苗場に行き、ビデオカメラで映画を撮った。それが楽しくてその後もビデオカメラで撮ったりして遊んでいたのが、そのまま今になった」と話した。

最後に、映画『横道世之介』について高良は、「若い俳優さんがたくさん出ている。それぞれフレッシュな面持ちをしていてキラキラしている」、沖田監督は、「映画は87年ですけど、いつの時代でも経験するようなこと。みなさんの映画かもしれないです。高良君も魅力的に映ってるので、ぜひみてください」とそれぞれアピール。

さらに、これから監督・俳優を目指している若者へ、監督が「30歳くらいまでバイトしててもめげないでください。根拠のない自分の自信は持っていたらいいと思う。お金はたくさん使ったらいいと思う。後で後悔すると思うけど」、高良も、「誰がやってもいいんだろうなというのはある。みんな絶対違うから面白いと思う。あまりそんなに考え込まず、作り込まずに。飯を食う、風呂をためて気持ちいいと思うとか、空がきれいだとか、人間生活を普通なことを大事にした方がいい。ただ今日いる学生の人たちと世代は全然変わらないし、偉そうなことは言えないのですが、一緒に頑張っていければと思う」とエールを送った。